Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

• нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
• имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
• по своим свойствам во многом напоминает спирт;
• обладает высокой кислотностью и растворимостью;
• при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
• запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

• максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
• среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
• смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

• Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
• Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
• Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
• Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

• активированный или белый уголь;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Соединения с одной или несколькими гидроксильными группами, присоединенными к бензольному кольцу; называются фенолами. Важнейшим из них является сам фенол:

Фенол был открыт в 1834 г., когда его выделили из каменноугольной смолы. Сначала его называли карболовой кислотой, и это название используется до сих пор для жидкого фенола, содержащего 5% воды. Свое нынешнее название фенол получил в 1841 г.

Все простейшие фенолы при нормальных условиях представляют собой твердые вещества с невысокой температурой плавления. Фенол - бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 43°С. Он имеет характерный запах. Подобно спиртам, фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем можно было бы ожидать по их относительной молекулярной массе. Это обусловлено образованием в фенолах межмолекулярной водородной связи. Выше уже отмечалось, что 2-нитрофенол имеет более низкую температуру кипения, чем 4-нитрофенол. Это объясняется существованием в первом из указанных соединений внутримолекулярной водородной связи, тогда как во втором соединении имеются межмолекулярные водородные связи, делающие его менее летучим (см. разд. 2.2).

Фенолы плохо растворяются в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях, в частности в спиртах и эфирах. Фенол ограниченно смешивается с водой лишь при температурах ниже 66°С. Выше 66°С фенол смешивается с водой в любых пропорциях (см. рис. 6.22 и разд. 6.2).

Лабораторные способы получения

Для получения фенола в лабораторных условиях сплавляют при 300-350°С безводную натриевую соль бензолсульфоновой кислоты с твердым гидроксидом натрия, а затем добавляют к смеси разбавленную соляную кислоту:

Бензолсульфоновую кислоту получают сульфированием бензола (см. разд. 18.2). Нейтрализация этой кислоты гидроксидом натрия приводит к образованию ее натриевой соли.

Фенол получают также, подогревая выше 10°С водный раствор хлорида фенилдиазония:

Хлорид фенилдиазония получают диазотированием фениламина (см. разд. 19.4).

Химические свойства фенолов

Реакции гидроксильной группы. Кислотность. Фенол имеет константу кислотности равную 9,95. Таким образом, он обладает свойствами слабой кислоты, хотя и более сильной, чем Метанол, этанол и вода (см. табл. 19.4). Фенолятион, образующийся в результате отщепления иона стабилизируется благодаря делокализации

отрицательного заряда:

Он может рассматриваться как гибрид указанных резонансных форм (см. разд. 2.1 и 18.2).

Подобно спиртам, фенол реагирует с сильно электроположительными металлами, например с натрием, выделяя водород:

Однако в отличие от спиртов фенолы реагируют с гидроксидом натрия:

Фенол обладает не настолько большой кислотностью, как карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты, например уксусная или бензойная, способны вытеснять диоксид углерода из гидрокарбоната натрия или карбоната натрия, а фенол не способен. Этой реакцией пользуются в аналитических целях, чтобы отличить карбоновые кислоты от фенолов.

Образование сложных эфиров. Хотя фенол не реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров, он реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот в щелочных растворах:

Реакция этого типа называется ацилированием.

Образование простых эфиров. Фенол реагирует с галогеноалканами в щелочной среде, образуя простые эфиры:

Эта реакция является примером синтеза Вильямсона (см. предыдущий раздел).

Реакция с пентахлоридом фосфора. В отличие от спиртов фенол не реагирует с галогеноводородами и тригалогенидами фосфора. Однако он медленно реагирует с пентахлоридом фосфора, образуя хлоробензол с низким выходом:

Реакция с хлоридом железа (III). При добавлении нейтрального раствора хлорида железа (III) к фенолу происходит образование комплекса, имеющего фиолетовую окраску. Эта реакция используется в качестве аналитической пробы на фенол. Такая реакция характерна для соединений, содержащих енолъную группу.

Реакция в бензольном кольце. Бензольное кольцо в молекуле фенола подвергается электрофильному замещению легче, чем сам бензол. Это объясняется тем, что несвязывающие электроны на атоме кислорода втягиваются в бензольное кольцо и тем самым активируют его. Гидроксильная группа фенола обладает 2,4-направляющим действием в отношении электрофильных заместителей (см. разд. 18.2).

Галогенирование. Галогенирование фенолов осуществляется в гораздо более мягких условиях, чем галогенирование бензола. Например, при добавлении бромной воды к водному раствору фенола происходит образование белого осадка 2,4,6-трибромо-фенола:

В разд. 18.2 было указано, что бромирование бензола требует присутствия катализатора.

Нитрование. Фенол можно нитровать с помощью разбавленной азотной кислоты. При этом образуется смесь 2-нитрофенола и 4-нитрофенола:

Сопоставим опять эти мягкие условия с условиями протекания соответствующей реакции бензола. Нитрование бензола требуется проводить в смеси концентрированных азотной кислоты и серной кислоты (см. разд. 18.2).

2-Нитрофенол и 4-нитрофенол являются более сильными кислотами, чем фенол. Оба они характеризуются значениями приблизительно равными 7,2. Повышенная кислотность нитрофенолов объясняется тем, что нитрогруппа оттягивает на себя электроны. В результате бензольное кольцо сильнее оттягивает электроны от атома кислорода гидроксильной группы.

Сульфирование. Реакция фенола с концентрированной серной кислотой приводит к образованию смеси гидроксибензолсульфоновых кислот:

Гидроксибензолсульфоновая кислота (выход 85%)

Оба продукта этой реакции реагируют с концентрированной азотной кислотой, образуя 2,4,6-тринитрофенол - желтое кристаллическое вещество, известное под тривиальным названием «пикриновая кислота»:

Вследствие общего электроноакцепторного действия трех нитрогрупп пикриновая кислота оказывается сравнительно сильной кислотой. Она характеризуется константой кислотности близкой к 1, а при взаимодействии с раствором карбоната натрия вытесняет из него диоксид углерода.

Реакции сочетания. Щелочный раствор фенола реагирует с раствором хлорида фенилдиазония, в результате чего образуется оранжевый осадок 4-гидроксифенилазо-бензола:

Этот продукт представляет собой азокраситель. Реакция подобного типа называется реакцией сочетания (в данном случае азосочетания).

Образованные на основе бензола. При нормальных условиях представляют собой твердые ядовитые вещества, обладающие специфическим ароматом. В современной промышленности эти химические соединения играют далеко не последнюю роль. По объемам использования фенол и его производные входят в двадцатку наиболее востребованных химических соединений в мире. Они широко применяются в химической и легкой промышленности, фармацевтике и энергетике. Поэтому получение фенола в промышленных масштабах - одна из основных задач химической промышленности.

Обозначения фенола

Первоначальное название фенола - карболовая кислота. Позднее данное соединение поучило название «фенол». Формула этого вещества представлена на рисунке:

Нумерация атомов фенола ведется от того атома углерода, который соединен с гидроксогруппой ОН. Последовательность продолжается в таком порядке, чтобы другие замещенные атомы получили наименьшие номера. Производные фенола существуют в виде трех элементов, характеристики которых объясняются различием их структурных изомеров. Различные орто-, мета-, паракрезолы являются лишь видоизменением основной структуры соединения бензольного кольца и гидроксильной группы, базовая комбинация которой и представляет собой фенол. Формула этого вещества в химической записи выглядит как C 6 H 5 OH.

Физические свойства фенола

Визуально фенол представляет собой твердые бесцветные кристаллы. На открытом воздухе они окисляются, придавая веществу характерный розовый оттенок. При нормальных условиях фенол довольно плохо растворяется в воде, но с повышением температуры до 70 о этот показатель резко возрастает. В щелочных растворах это вещество растворимо в любых количествах и при любых температурах.

Эти свойства сохраняются и в других соединениях, основным компонентом которых являются фенолы.

Химические свойства

Уникальные свойства фенола объясняются его внутренней структурой. В молекуле этого химического вещества р-орбиталь кислорода образует единую п-систему с бензольным кольцом. Такое плотное взаимодействие повышает электронную плотность ароматического кольца и понижает этот показатель у атома кислорода. При этом полярность связей гидроксогруппы значительно увеличивается, и водород, входящий в ее состав, легко замещается любым щелочным металлом. Так образуются различные феноляты. Эти соединения не разлагаются водой, как алкоголяты, но их растворы очень похожи на соли сильных оснований и слабых кислот, поэтому они имеют достаточно выраженную щелочную реакцию. Феноляты взаимодействуют с различными кислотами, в результате реакции восстанавливаются фенолы. Химические свойства этого соединения позволяют ему взаимодействовать с кислотами, образуя при этом сложные эфиры. Например, взаимодействие фенола и уксусной кислоты приводит к образованию финилового эфира (фениацетата).

Широко известна реакция нитрирования, в которой под воздействием 20% азотной кислоты фенол образует смесь пара- и ортонитрофенолов. Если воздействовать на фенол концентрированной азотной кислотой, то получается 2,4,6-тринитрофенол, который иногда называют пикриновой кислотой.

Фенол в природе

Как самостоятельное вещество фенол в природе содержится в каменноугольной смоле и в отдельных сортах нефти. Но для промышленных нужд это количество не играет никакой роли. Поэтому получение фенола искусственным способом стало приоритетной задачей для многих поколений ученых. К счастью, эту проблему удалось разрешить и получить в итоге искусственный фенол.

Свойства, получение

Применение различных галогенов позволяет получать феноляты, из которых при дальнейшей обработке образуется бензол. Например, нагревание гидроксида натрия и хлорбензола позволяет получить натрия фенолят, который при воздействии кислоты распадается на соль, воду и фенол. Формула такой реакции приведена здесь:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Ароматические сульфокислоты также являются источником для получения бензола. Химическая реакция проводится при одновременном плавлении щелочи и сульфокислоты. Как видно из реакции, сначала образуются феноксиды. При обработке сильными кислотами они восстанавливаются до многоатомных фенолов.

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Примеры фенолов

Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.

Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол - твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.

Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.

Единственный представитель трехатомного фенола - пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.

Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.

Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

Что такое фенолы

Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

Виды фенолов

Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

1. Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
2. Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
3. Соединения бутилфенол, хлорфенол.
4. Креозот, лизол и другие.

Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.

Свойства этих соединений

Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:

Роль фенолов в природе

Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

Вред фенолов для человека

Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

При вдыхании его соединений происходит раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

Где применяются фенолы

После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:

Применение в медицине

Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

Использование фенола для дезинфекции

Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

Как можно отравиться фенолом

Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

• при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
• при несчастном случае;
• при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
• при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
• при неправильном хранении бытовой химии.

При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

Симптомы отравления

Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

• характерный запах изо рта;
• обморок;
• резкое снижение температуры тела;
• расширенные зрачки;
• бледность;
• одышка;
• холодный пот;
• снижение частоты пульса и артериального давления;
• боли в животе;
• кровянистая диарея;
• белые пятна на губах.

Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

• частые мигрени, головные боли;
• тошнота;
• дерматиты и аллергические реакции;
• бессонница;
• расстройства кишечника;
• сильная утомляемость;
• раздражительность.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
2. Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Правила безопасности при использовании фенолов

Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.